El carbono y sus grupos funcionales


El carbono tiene muchas propiedades que lo vuelven particularmente útil para los organismos vivos. Por un lado, puede formar enlaces con otro átomo de carbono o con miles de ellos para producir moléculas grandes de conformaciones variadas. Gracias a esta propiedad del carbono, el organismo puede sintetizar muchos compuestos orgánicos distintos, cada uno de los cuales tienen una función y una estructura particulares. Además, el gran tamaño de la mayoría de las moléculas que contienen carbono y el hecho de que no se disuelven con facilidad en agua las convierte en materiales útiles para la formación de las estructuras corporales.

Por lo general, los compuestos orgánicos se mantienen unidos por enlaces covalentes. El carbono tiene cuatro electrones en su nivel de energía más externo (de valencia). Se puede unir covalentemente con una gran variedad de átomos, por ejemplo, con otro átomos de carbono, para dar lugar a cadenas lineales ramificadas o cíclicas. Otros elementos que se unen con frecuencia al carbono en los compuestos orgánicos son el hidrógeno, el oxígeno y el nitrógeno. El azufre y el fósforo también se hallan presentes en éstos.



La cadena de átomos de carbono en una molécula orgánica se conoce como esqueleto de carbono. Muchos de los carbonos están unidos a átomos de hidrógeno y forman hidrocarburos. Unidos al esqueleto hidrocarbonado también se encuentran grupos funcionales característicos. Cada tipo de grupo funcional tiene una disposición específica de átomos que le confiere propiedades químicas distintivas a la moléculas orgánica en la que se encuentran. Los grupos funcionales más frecuentes de las moléculas orgánicas son:

- Hidroxilo:



Los alcoholes contienen un grupo -OH, que es polar e hidrófilo por su átomo electronegativo de O. Las moléculas con muchos grupos -OH se disuelven fácilmente en agua.

- Sulfhidrilo:



Los tioles tienen un grupo -SH, que es polar e hidrófilo por su átomo electronegativo de S. Algunos aminoácidos, las unidades constitutivas de las proteínas, contienen grupos -SH, que ayudan a estabilizar la forma de las proteínas. Un ejemplo de aminoácido es la cisteína.

- Carbonilo:



Las cetonas contienen grupos carbonilos dentro de su esqueleto de carbonos. El grupo carbonilo es polar e hidrófilo por su átomo electronegativo de O. Los aldehidos tienen un grupo carbonilo al final de su esqueleto de carbono.

- Carboxilo:



Los ácidos carboxílicos contienen un grupo carboxilo al final del esqueleto de carbono. Todos los aminoácidos tienen un grupo -COOH en uno de sus extremos. La forma con carga negativa predomina en el pH de las células corporales y es hidrófila.

- Éster:



Los ésteres predominan en las grasas y aceites de la dieta y también se encuentran en los triglicéridos del cuerpo humano. La aspirina es un éster de ácido salicílico, una molécula analgésica que se encuentra en la corteza del sauce.

- Fosfato:



Los fosfatos contienen un grupo fosfato que es muy hidrófilo por su doble carga negativa. Un ejemplo importante es el adenosín trifosfato (ATP), que transfiere energía química entre moléculas orgánicas durante las reacciones químicas.

- Amino:



Las aminas presentan un grupo -NH2, que puede actuar como una base y captar iones hidrógeno, lo cual le da al grupo amino una carga positiva. En el pH de las células corporales la mayoría de los grupos amino tienen una carga 1+. Todos los aminoácidos tienen un grupo amino en uno de sus extremos.

Como las moléculas orgánicas suelen ser grandes, hay métodos simples para representar sus fórmulas estructurales. Las pequeñas moléculas orgánicas pueden combinarse para formar moléculas grandes denominadas macromoléculas. Las moléculas suelen ser polímeros. Un polímero es una molécula grande formada por el enlace covalente de muchas moléculas pequeñas, parecidas o idénticas, denominada monómeros, que son como unidades estructurales. La reacción que une a dos monómeros suele ser una reacción de deshidratación. En este tipo de reacciones se elimina un átomo de hidrógeno de un monómero y un grupo hidroxilo de otro para formar una molécula de agua. Las macromoléculas como los hidratos de carbono, los lípidos, las proteínas y los ácidos nucleicos se sintetizan en las células mediante reacciones de deshidratación.

Los isómeros son moléculas que tienen la misma fórmula molecular pero diferente estructura. Por ejemplo, la fórmula molecular de los azúcares glucosa y fructosa es C6H12O6. Sin embargo, los átomos se encuentran en diferentes posiciones del esqueleto de carbono y ello le otorga a los azúcares sus distintas propiedades químicas.

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